Основание монастыря

Донской монастырь был основан царём Фёдором Иоанновичем в 1591 году в честь победы русских войск во время похода крымского хана Газы Герая. Его возвели на месте военного лагеря отряда Бориса Годунова и походной церкви Сергия Радонежского. Название обитель получила в честь Донской иконы Божией Матери, написанной, предположительно, в XIV веке Феофаном Греком. По преданию, этим образом преподобный Сергий Радонежский благословил великого князя Дмитрия Ивановича и его воинов на Куликовскую битву.

Первой постройкой монастыря стал собор Донской иконы Божией Матери, называемый Старым или Малым. Его выполнили, предположительно, по проекту архитектора Фёдора Коня. Это был одноглавый храм с алтарными апсидами, который завершался трёхступенчатыми рядами кокошников, скрывающими своды. Он не соответствовал классическому типу монастырского собора и напоминал приходские церкви того времени, например церковь Николы Явленного на Арбате. Позднее собор послужил образцом для строительства храма Покрова в Рубцове, Казанского собора на Красной площади и других церковных сооружений.

В Смутное время Малый собор был разграблен, только с восхождением на царствование Михаила Фёдоровича обитель отремонтировали и частично восстановили. В 1650 году её приписали к Андреевскому монастырю. В 1673 к Малому собору пристроили трапезную часть. Через пять лет, в память о победе над турками под Чигирином, были возведены два придела, увенчанные луковичными главами: южный — в честь преподобного Сергия Радонежского, северный — в память великомученика Фёдора Стратилата. В 1679 году храм расписали изографы Леонтий Чулков и Фёдор Евтиев. В 1683 к Донскому монастырю были приписаны Шаровкин Успенский и Жиздринский Троицкий монастыри, а также Тихонова пустынь. В 1687 в обители восстановили игуменство и изначальную самостоятельность.

Строительство Большого собора началось в 1684 году. Через 2 года он был возведён до глав, но затем работы приостановились из-за Крымского похода и истощения монастырской казны. Второй этап стройки начался через два года и был закончен к 1698 году Храм выполнили в нарышкинском стиле и поставили на высокий подклет, главы установили в направлении сторон света. Резной семиярусный иконостас «фряжского письма» и иконы создавали резчики и иконописцы Оружейной палаты и Посольского приказа — Карп Золотарёв, Григорий Махотня, Родион Спиридонов, Андрей Михайлов и другие.

Монастырь в XVIII—XIX веках

В течение XVIII века сформировался архитектурный комплекс монастыря. С 1686 по 1711 год возводилась монастырская каменная ограда с двенадцатью башнями на средства Якова Кириллова, сына думного дьяка Аверкия Кириллова, владевшего палатами на Берсеневской набережной с домовой Никольской церковью. В 1714 над северными вратами обители построили церковь в честь Тихвинской иконы Божией Матери. Возведение колокольни над западными вратами началось в 1730 году и велось под наблюдением трёх русских зодчих: с 1730 по 1733 год — Пьетро Антонио Трезини, в 1749 — Дмитрия Ухтомского, достраивал колокольню архитектор Алексей Евлашев в 1750—1753 годах. После окончания работ на неё подняли колокола и установили часы. Через два года по прошению графини Софьи Головиной в ней освятили церковь во имя Захария и Елизаветы. Её устроили в четверике, а в восьмерике были созданы сквозные арки для колоколов. Во втором ярусе находился престол церкви Сергия. В 1758—1760 годах на территории обители поставили одноэтажное каменное здание монастырских келий.

В 1745 году указом императрицы Елизаветы Петровны обители пожалован статус ставропигиального монастыря. В 1747 году сюда предполагалось из Заиконоспасского монастыря в Китай-городе перевести Славяно-греко-латинскую академию, но это не произошло.

В 1782—1785 годах итальянский художник Антон Клаудо расписал стены Большого собора евангельскими и библейскими сюжетами. В конце XVIII века внешний облик храма был изменён: надстроили основной объём четверика, скрыли ряды кокошников, кровля получила четырёхскатное завершение. Под шатровой колокольней и в трапезной части основного объёма и приделов были созданы места для погребения настоятелей.

Во время вторжении французов в Москву в Донском монастыре расположилась часть полка второй конной гвардии. В братских кельях поселились рядовые, с некоторыми стояли лошади. Обитель была разграблена: украли венцы с икон, оклады, ризы и все драгоценные украшения. Во многих помещениях были выломаны полы, двери, рамы, перегородки. На пожертвования атамана Донского казачьего войска графа Матвея Платова восстановили обитель и изготовили новые ризы на иконы иконостаса Большого собора. В 1834 году начало работу духовное училище, в котором готовили учеников к поступлению в семинарию.

Обитель в XX—XXI веках

В 1914 году на территории Нового Донского кладбища монастыря освятили храм во имя преподобных Серафима Саровского и Анны Кашинской. В 1927 году его преобразовали в крематорий.

В 1918 году монастырь, как и многие другие религиозные учреждения на подконтрольной Советскому правительству территории, был формально закрыт властями, но де-факто продолжал действовать в условиях когда Российская церковь принципиально не признавала и игнорировала распряжения и «узаконения» Совета народных комиссаров. С мая 1922 года в бывших казначейских покоях у северных врат монастыря содержался под арестом патриарх Московский и всея России Тихон. В декабре 1924 года на него было совершено покушение, во время которого убили его келейника Якова Полозова. Тихон скончался через год, 25 марта, в клинике Бакуниных на Остоженке и был погребён в Малом соборе. Вскоре после ареста Патриаршего местоблюстителя митрополита Петра, в 1925 году, в монастыре под председательством архиепископа Екатеринбургского Григория состоялось совещание десятерых архиереев, образовавшее «Временный высший церковный совет», что положило начало григорианскому расколу.

К 1926 году монастырь числился в списках Московского отдела народного образования как открытый для посещения историко-культурный и бытовой музей. В том же году его передали в управление Музейного отдела Главнауки. В 1929 году музей закрыли, общину ликвидировали, а на их месте начал работу Антирелигиозный музей искусств. Ценные документы XVIII—XIX веков из архива монастыря были перемещены в государственные архивы — в Российский государственный архив древних актов и Центральный исторический архив Москвы.

В 1934 году монастырь был передан Музею архитектуры, относившемуся к Академии архитектуры СССР. В него свезли детали, скульптурные фрагменты многих сносимых сооружений, в том числе храма Христа Спасителя, Сухаревой башни и церкви Успения Божией матери на Покровке. В церкви Архангела Михаила, в которой находилась усыпальница Голицыных, устроили музей скульптуры. В 1936 в обитель привезли разобранные Триумфальные ворота, стоявшие на площади Белорусского вокзала. Их вновь собрали и установили на Кутузовском проспекте в 1967 году.

С 1946 по 1960 год проводились богослужения в Малом соборе. Во время хрущёвских гонений храм было предложено закрыть, однако его удалось отстоять, объединив с приходом близлежащего храма Ризположения на Донской; богослужения совершались по двунадесятым праздникам, на престольный праздник, в дни Великого поста, а также в памятные дни служились заупокойные службы по патриарху Тихону. Также в Малом соборе с 1946 года совершается мироварение.

30 октября 1990 года решением Мосгорисполкома семь храмов Донского монастыря были переданы Русской православной церкви. В мае 1991 года в монастыре возродилась монашеская жизнь. Первым наместником назначили архимандрита Агафодора (Маркевича). В том же году в честь 400-летия монастыря в нём состоялся крестный ход во главе с патриархом Алексием II. В феврале 1992 года во время ремонта Малого собора был обнаружен гроб с мощами патриарха Тихона. Его причислили к лику святых, а останки перенесли в раку в Большой собор. В 1998 году возобновили богослужение в храме Серафима Саровского.
В 1990-х годах, по мнению исследователей, исторически сложившийся облик обители был искажён поставленной сразу за входными вратами бронетехникой, уцелевшей в Великой Отечественной войне, и новыми постройками. В конце 1990-х — начале 2000-х годов при наместнике Агафодоре интерьер трапезной Малого собора расписал художник Алексей Россаль-Воронов. За эти росписи художник был удостоен патриаршей награды — медали преподобного Сергия Радонежского.

В 2014—2016 годах была проведена реставрация Малого собора: заменили поздние конструкции крыш объёмов трапезной, приделов и собора на новые — исторических форм, восстановили кресты на колокольне и главах приделов. Фасады окрасили в цвет, обнаруженный при натурном обследовании, воссоздали растёсанные окна XVI века.