Златоустовский монастырь, располагавшийся в восточной части Белого города, был одним из старейших монастырей Москвы. Эта обитель дала название находившимся рядом переулкам — Большой Златоустинский и Малый Златоустинский.

Дата и обстоятельства основания монастыря неизвестны. По мнению одних историков, он был учреждён иностранными купцами ещё в XIV веке. В 1479 году по указу Ивана III, началось возведение в обители каменной соборной церкви, на месте прежней деревянной, которую «повеле поставити в своем монастыре у Покрова в Садех». В 1571 году, во времена правления Ивана Грозного, при нашествии крымского хана Девлет Гирея монастырь был сожжен, а в 1611 году — разорён поляками.

К началу XVIII века архитектурный ансамбль монастыря состоял из соборной и Покровской церквей, храма Феодора Стратилата и тёплой церкви Нерукотворного образа. Впоследствии, в 1704—1705 годах, в ансамбль был дополнен новыми Святыми воротами со сторожкой и каменной оградой по Большому Златоустинскому переулку.

В 1706 году в монастыре была учреждена архимандрия. Вскоре на средства графа Фёдора Апраксина был перестроен собор, позже — возведены каменный двухэтажный настоятельский корпус, братские кельи, поварня и кузница. В 1711 году на месте разобранной Покровской церкви над захоронением Апраксиных была построена церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Кроме того, в монастыре в 1714 году появилась новая колокольня, в то же время были построены каменное здание для сдачи внаём и больничные кельи. В 1730-х годах в монастыре появилось еще несколько построек: в 1733 году над Святыми воротами на средства князя Ивана Барятинского был выстроен Покровский храм, а в 1736 году возведена церковь Иоанна Воина — на средства комнатного стольника Матюшкина.

За несколько лет до начала Отечественной войны 1812 года в монастыре провели ремонт церквей, но во время самой войны обитель была разграблена войсками Наполеона, но от пожара не пострадала.

Монастырь в советское время

В 1918 году монастырь был закрыт, монахи выселены, а здания приспособлены под коммунальные квартиры. К 1933 году все церковные постройки обители были снесены, при этом были утрачены могилы первых русских флотоводцев, среди которых генерал-адмирал Фёдор Апраксин и контр-адмирал Ипат Муханов.

На территории, где находился монастырь, в 1930-х годах были построены конструктивистские жилые дома (Большой Златоустинский переулок, 3а, стр. 2 и 3/5, стр. 1), среди жильцов которых преобладали сотрудники ОГПУ-НКВД. Архитектором этих зданий был выбран Лазарь Чериковер, который до этого спроектировал стадион «Динамо» (совместно с Аркадием Лангманом).